La síntesis de quinolina de Camps (también conocida como ciclación de Camps ) es una reacción química mediante la cual una o-acilaminoacetofenona se transforma en dos hidroxiquinolinas diferentes (productos A y B ) utilizando iones de hidróxido . [1] [2] [3] [4]
Síntesis de quinolina de Camps | |
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Lleva el nombre de | Campamentos de Rudolph |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000524 |
![La síntesis de quinolina de Camps](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Camps_Quinoline_Synthesis_Scheme.png/500px-Camps_Quinoline_Synthesis_Scheme.png)
Las proporciones relativas de las hidroxiquinolinas ( A y B ) producidas dependen de las condiciones de reacción y la estructura del material de partida. Aunque el producto de reacción se describe comúnmente como una quinolina (la forma enol ), se cree que la forma ceto predomina tanto en el estado sólido como en solución, lo que hace que el compuesto sea una quinolona . [5]
A continuación se ofrece un ejemplo de la reacción de Camps: [5]
![Síntesis de quinolina de Camps](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/07/CampsApplication.svg/500px-CampsApplication.svg.png)
Las amidas de 1,3-enaminocetonas reaccionan para formar piridinonas-2 en condiciones similares. [6]
Referencias
- ^ Camps, R .; Ber. 1899 , 22 , 3228.
- ^ Camps, R .; Arco. Pharm. 1899 , 237 , 659.
- ^ Camps, R .; Arco. Pharm. 1901 , 239 , 591.
- ^ Manske, RHF; Chem. Rev. 1942 , 30 , 127. (Revisión)
- ^ a b Ciclización secuencial de campamentos mediada por amidación catalizada por Cu: una síntesis de dos pasos de 2-aril-4-quinolonas de o-Halophenones Jones, CP; Anderson, KW; Buchwald, SL J. Org. Chem. ; (Artículo); 2007 ; 72 (21); 7968-7973. doi : 10.1021 / jo701384n
- ^ Reacción de campamentos y ciclizaciones relacionadas. AS Fisyuk, AS Kostyuchenko, DS Goncharov. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, (11), 1649–1679 (Revisión). doi : 10.1134 / s1070428020110019