La Connaught Cup de 1914 fue la segunda edición de la Canadian National Challenge Cup , uno de los torneos de fútbol más antiguos de Canadá y uno de los primeros campeonatos nacionales. Fue ganado por Norwood Wanders de St. Boniface, Manitoba . Las ediciones actuales del torneo cuentan con un representante de cada asociación provincial y un partido final; tanto en 1914 como en 1913, la competición se jugó en formato de liga (con el sistema antiguo, una victoria valía 2 puntos y un empate 1).