Careless Jewel es de la yegua Sweet and Careless, y fue engendrado por Tapit , un hijo de Pulpit de AP Indy de Seattle Slew . Criado por Gainesway Thoroughbreds Ltd. [2] y Bill Andrade, la potranca fue vendida en septiembre de 2007 en Keeneland Yearling Sale por $ 40,000. Ella es propiedad de Verne Dubinsky de Alberta , Canadá , que corre bajo el nombre de Donver Stables, y es entrenada por Josie Carroll desde una base en Woodbine Racetrack en Toronto . [3]
Careless Jewel saltó a la fama en la escena de las carreras en julio cuando ganó los Delaware Oaks por más de 8 cuerpos . Siguió eso con una victoria de 11 cuerpos en el Grado I Alabama Stakes durante diez furlongs. [4] Obtuvo su quinta victoria consecutiva en el Cotillion Handicap a finales de septiembre.
Montado por el jockey habitual Robert Landry , Careless Jewell fue el favorito 9-5 antes del campeonato mundial Breeders 'Cup Ladies' Classic del 6 de noviembre de 2009 . [5] Sin embargo, la potra era incontrolable y cargada con una ventaja de casi diez cuerpos, agotada en el turno de regreso a casa y desvaneciéndose para terminar última. Ella no volvió a correr. [6]
Su primer potrillo fue de Street Cry (IRE) y en 2013, se convirtió en la primera yegua en registrar potros en Bodemeister . [7] Más tarde tuvo un potro de Tiznow (en 2015) y en 2017 parió una potra de Pioneerof the Nile. Careless Jewel vive en Summer Wind Farm en Georgetown, Kentucky.