Kelly Olsen y Allegra Anka se conocieron por primera vez mientras estaban inscritas en una universidad de Nueva York antes de regresar a su ciudad natal de Filadelfia, donde conocieron a Augusta Koch. [3] Cayetana comenzó a tocar música juntos en 2011. Lanzaron su primera obra extendida, titulada Cayetana EP , en 2012. [4]
A principios de 2014, firmaron con Tiny Engines y en marzo lanzaron un 7 "titulado Hot Dad Calendar . [5] [6] [7]
El 9 de septiembre de 2014, Cayetana lanzó su primer álbum de larga duración titulado Nervous Like Me a través de Tiny Engines. [8] [9] [10] [11] Dos años después, Cayetana lanzó un EP en Asian Man Records titulado Tired Eyes . [12] También en 2016, Cayetana lanzó un split en Poison City Records con Camp Cope . [13]
En 2017, lanzaron su segundo New Kind of Normal de larga duración , que fue lanzado en su propio sello Plum Records. [3]
En 2019, Cayetana anunció que se separarían y tocaron su último espectáculo en Filadelfia el 3 de agosto de 2019. [14]