Stewart se crió en Dallas, Texas y se graduó de la Terrill School for Boys en 1914. [1] Fue a la Universidad de Yale , donde fue corredor del equipo universitario de fútbol durante tres años. Fue capitán del equipo de fútbol americano de Yale en 1917 y se graduó en 1918. Después de graduarse, se alistó en el ejército de los EE. UU. Y sirvió como segundo teniente en la Primera Guerra Mundial . [2]
Stewart regresó a Dallas después de la guerra y comenzó una carrera en bienes raíces. Se unió al departamento de banca comercial de New York Trust Company en 1930 y ascendió en la escalera. En 1949, era presidente de la empresa. [2]
En 1952, Stewart dirigió la fusión propuesta de New York Trust con Manufacturers Trust Company. Esa fusión fue obstaculizada por sus propios accionistas, y Stewart renunció para convertirse en socio general de Lazard Freres , un banco de inversión. [2]
En 1961, Manufacturers Trust se fusionó con Hanover Bank y Stewart se convirtió en el primer presidente de Manufacturers Hanover Trust , que se convirtió en el cuarto banco comercial más grande del país. Elegido presidente, ocupó ese cargo hasta su jubilación en 1963. [2] [3]