Un corredor del club Ponsonby United , Webb también representó a Auckland . En 5 temporadas con ellos hizo 34 apariciones para ellos.
En 1912, Webb fue incluido en el equipo de Nueva Zelanda para realizar una gira por Australia, sin embargo, no pudo viajar. Sin embargo, hizo su debut con Nueva Zelanda en su partido con Auckland antes de la gira. Anotó un ensayo en la victoria 38-16. [2]
Más tarde ese año, Nueva Gales del Sur hizo una gira de regreso a Nueva Zelanda. Webb fue el capitán del equipo de Nueva Zelanda que jugó contra ellos, perdiendo 10-18. [3] [4] También jugó en dos partidos para Auckland contra el equipo de gira Blues. [1]
En 1914, los Leones de Gran Bretaña realizaron una gira por Nueva Zelanda y Webb jugó para Auckland en un partido contra ellos. [3]