Aitken es el poseedor del récord de apariciones de todos los tiempos en el club inglés Aston Villa . Jugó en el Villa desde agosto de 1959 hasta mayo de 1976, un período de 17 temporadas. Llegó a Villa para acompañar a su amigo Wilson Briggs , también lateral izquierdo, a un juicio. Ambos fueron contratados, pero Briggs terminó jugando solo dos juegos en su carrera. Aitken fue miembro del equipo ganador de la Copa de la Liga de 1975 , habiendo sido subcampeón en 1971. Pasó las dos últimas temporadas de su carrera profesional en la NASL con el New York Cosmos , jugando junto a los grandes de Pelé y Franz Beckenbauer .