El sello fue fundado en mayo de 1997 por el cofundador de Bloodshot Records , Eric Babcock, Yvonne Jones y Larry Lipson. [1] Babcock conoció a Jones a través de su amor compartido por la banda de Texas Killbilly , y dirigió Checkered Past fuera de la casa de Jones y su esposo en Irving Park . [2] La motivación declarada de Babcock para iniciar el sello surgió en parte de su deseo de lanzar música "más tradicional y con un sonido de raíces" de artistas relativamente poco conocidos. [3] También fue influenciado por la negativa de Bloodshot a lanzar "The Neighborhood is Changing", el álbum debut de Tom House. [4]También recordó que mientras trabajaba en Bloodshot, estaba mirando docenas de álbumes de esos artistas y se sorprendió de que aún no se hubieran lanzado localmente. Entonces decidió comenzar su propio sello para hacerlo él mismo, comenzando con el álbum de Tom House The Neighborhood Is Changing . [1] En 1999, Babcock fundó Catamount Records , con sede en Nashville , [5] y, a partir de 2004, había dejado Checkered Past para dirigirlo. [6]