La Compañía de Ferry Claiborne-Annapolis ofreció servicios de transbordadores de pasajeros y automóviles a través de la Bahía de Chesapeake desde 1919 hasta 1952. El servicio inicial fue entre Annapolis, Maryland , en la costa occidental y Claiborne, Maryland , en la costa este. En julio de 1930, se agregó una segunda ruta más corta entre Annapolis, Maryland y Matapeake en Kent Island, Maryland . El negocio aumentó tan rápidamente en ese momento que se agregó otro ferry. En mayo de 1938, la ruta de Claiborne se cambió para ir de Claiborne a Romancoke, Maryland., en el extremo inferior de la isla de Kent, desde donde los pasajeros podrían conectarse a la ruta de Matapeake a Annapolis. En 1943, la Academia Naval de Annapolis de los Estados Unidos absorbió la propiedad donde había estado la terminal del ferry, por lo que el servicio se cambió de Annapolis a una nueva terminal en Sandy Point en la costa occidental. En mayo de 1951, los transbordadores manejaban 1 millón de vehículos y 2 millones de pasajeros al año. El servicio de ferry dejó de funcionar en 1952 cuando se completó el puente de la bahía de Chesapeake .
La primera carrera Claiborne-Annapolis fue del 19 junio de 1919, con el sidewheeler gobernador Emerson C. Harrington , llamado así por la 48ª gobernador de Maryland y posteriormente Presidente de la Claiborne-Annapolis Ferry Company. Como gobernador, Harrington había sido fundamental para poner en marcha el ferry. En 1915, la Comisión de Carreteras del Estado había asignado $ 50,000 para establecer un ferry de propiedad estatal. Con el comienzo de la Primera Guerra Mundial, la planificación se suspendió hasta 1919. En ese momento, un grupo de empresarios encabezados por JP Mehaham, de St. Louis, y Frank McNamee, de Albany, y a instancias del gobernador Harrington, formaron una empresa privada llamada Claiborne- Annapolis Ferry, Inc. En cambio, los fondos estatales se desviaron hacia la subvención de la nueva empresa privada. El "Old Harrington", como se conoció al barco, realizaba dos viajes de ida y vuelta al día, cruzando la bahía de Chesapeake en 1 hora y 20 minutos.
En 1921, la empresa estaba en quiebra, pero el gobernador Harrington, terminado su mandato como gobernador, se convirtió en presidente de la empresa e instituyó reformas para hacerla más rentable. No fue sino hasta 1924 cuando la compañía comenzó a ver que los ingresos superaban los gastos. En 1921, se agregó una ruta de autobús para transportar pasajeros a Easton, Hurlock y Cambridge. En 1928, la empresa se reorganizó y se renombró como Claiborne-Annapolis Ferry Company.
El gobernador Emerson C. Harrington se retiró en 1937 y fue reemplazado por el gobernador Harry W. Nice , un vehículo doble que podía albergar hasta 68 autos. Otros barcos iban a incluir el General Lincoln , Majestic , Albert C. Ritchie , John M. Dennis , el gobernador Harry W. Nice , el gobernador Emerson C. Harrington II , el gobernador Herbert R. O'Conor y el B. Frank Sherman. , el último nombrado para el Gerente General de la compañía desde 1924-1952.
Una seria discusión sobre la construcción de un puente a través de la bahía de Chesapeake había existido desde al menos 1907, pero no se afianzó hasta la década de 1930. Dado que el puente dejaría al ferry fuera de servicio, el Estado decidió que tenía la obligación con los propietarios del ferry de comprar la empresa. En 1941, la compañía fue comprada por $ 1,023,000 por la Comisión de Carreteras del Estado de Maryland (ahora la Administración de Carreteras del Estado de Maryland ), y pasó a llamarse Sistema de Ferry de la Bahía de Chesapeake.
En el momento en que la Comisión Estatal de Carreteras compró la empresa, tenía aproximadamente 120 empleados.