Eylander tuvo una destacada carrera juvenil. Ganó el campeonato de fútbol juvenil del estado de Washington de 1998, 1999 y 2000 con el equipo de su club, Federal Way United Storm '83. Asistió a la escuela secundaria Auburn Riverside, donde fue el Jugador del Año del Estado de Washington en 2002. Luego asistió a la Universidad de Washington , jugando en el equipo de fútbol masculino de 2002 a 2005. [1] Durante su carrera universitaria, Eylander pasaba cada verano con un equipo de la Premier Development League . En 2002 y 2003, jugó con los Seattle Sounders Select , en 2004 con Spokane Shadow y en 2005 con los Yakima Reds . [2] [3]
En 2006, los Seattle Sounders de la USL First Division seleccionaron a Eylander con su selección en el USL First Division College Draft. Jugó 23 partidos en su primera temporada con los Sounders y veintisiete en 2007 cuando Seattle se llevó el campeonato de la USL-1. Después de mucha especulación, finalmente se mudó al equipo de expansión de la MLS Seattle Sounders FC , firmando con ellos el 6 de enero de 2009. Hizo su primera apertura el 18 de abril de 2009 después de que el abridor Kasey Keller se vio obligado a no participar en un juego. por una tarjeta roja. También jugó en una victoria por 4-1 en la Copa Abierta de Estados Unidos sobre el Real Salt Lake el 28 de abril de 2009. Eylander fue despedido por los Sounders el 22 de marzo de 2010. [4]