Nacido en la ciudad de Nueva York, Willenken se graduó de Collegiate School en 1993 y Williams College en 1997. Mientras estuvo en Williams, Willenken compitió en la Asociación Americana de Debate Parlamentario ; él y Amanda Amert obtuvieron los honores del Equipo del Año como la asociación más exitosa de la temporada 1996-1997.
Willenken es un Gran Maestro de Vida de la Liga de Puente de Contrato Estadounidense y un Maestro de Vida de la Federación Mundial de Puente . En 2011, ganó la medalla de oro en el Campeonato Individual Sport Accord World Mind Games inaugural. [2] En la competencia de la Federación Mundial de Bridge, Willenken alcanzó la final del Campeonato Mundial Mixto por Equipos 2018 y las semifinales de la Copa Rosenblum 2010 y el Campeonato Mundial Transnacional Abierto por Equipos 2011 .