Underwood jugó futbolista en Woodrow Wilson High School en Beckley, West Virginia . Jugó como tackle y fullback donde los entrenadores se referían a él, "como uno de los mejores grilletes que Woodrow Wilson haya desarrollado". Woodrow Wilson le otorgó una pelota de fútbol de oro, un honor que rara vez se alcanza. Después de graduarse de Woodrow Wilson, "Red" (un apodo que aprendió mientras estaba en la escuela secundaria) ingresó a la Academia Militar de Oak Ridge en Carolina del Norte, donde jugó fútbol y boxeo. Después de un año en la academia militar, Red se inscribió en Marshall College (ahora Marshall University), Huntington, West Virginia, en 1934. Red llegó al Equipo de Estrellas de la Conferencia Buckeye, donde jugó como base los tres años. Durante su tiempo en Marshall, Red continuó su carrera en el boxeo, lo que llevó a Marshall a varios títulos de conferencias.
Clarence Underwood sirvió en la Marina de los Estados Unidos desde el 22 de diciembre de 1942 hasta su baja honorable el 23 de febrero de 1946. El Teniente Underwood sirvió durante más de cuatro años en el Área Asia-Pacífico , donde recibió la Medalla de la Victoria de la Segunda Guerra Mundial .
En el otoño de 1938, Clarence Underwood se convirtió en entrenador asistente en Woodrow Wilson High School en Beckley , West Virginia , su ciudad natal, bajo la dirección del entrenador en jefe Jerome Van Meter, conocido a nivel nacional. Clarence se desempeñó como entrenador en jefe durante la temporada de 1942.
En 1948, después de servir en la Marina de los EE. UU. Y seguir usando el apodo de "Red", Clarence Underwood comenzó a trabajar como asistente de entrenador de línea en la Universidad de Kentucky , bajo la dirección de Paul "Bear" Bryant . Rápidamente se elevó a Head Line Coach. Además de entrenar con Bear Bryant, Red refinó su carrera en Kentucky con el entrenador Blanton Collier . Red estuvo en la Universidad de Kentucky por poco más de siete años, y durante ese tiempo, bajo la dirección de los entrenadores Bryant y Collier, Kentucky ganó tres campeonatos de la Conferencia del Sureste y jugó en el Orange Bowl de 1950 , ganó el Sugar Bowl de 1951 y el Cotton Bowl Classic de 1952. .
Mientras se desempeñaba como entrenador principal en Kentucky, el entrenador Underwood recibió su maestría en educación secundaria (1951) y asumió la responsabilidad de los problemas académicos y disciplinarios que afectan al equipo de fútbol. Fue durante este tiempo de entrenamiento que Bear Bryant y Blanton Collier cambiaron el apodo de Red a "Buckshot".
El 16 de diciembre de 1956, el entrenador Underwood escribió al superintendente de escuelas en Port Arthur, Texas , indicando su interés en el puesto de entrenador de fútbol americano principal en Port Arthur High School. El 29 de febrero de 1957, Buckshot fue instalado oficialmente como entrenador en jefe y director de educación física en Thomas Jefferson HS , en Port Arthur, Texas. Poco después, el entrenador Underwood se unió a la Asociación de entrenadores de escuelas secundarias de Texas (THSCA).