Cuthbert pudo haber jugado en Clyde antes de mudarse a los Estados Unidos y establecerse en Chicago. En 1924, jugaba para Chicago Bricklayers . En 1928, Cuthbert anotó el único gol de los Bricklayers cuando cayeron ante los New York Nationals en la final de la National Challenge Cup de 1928 . Tres años más tarde, volvió a anotar cuando Bricklayers terminó segundo detrás de Fall River Marksmen en la final de la National Challenge Cup de 1931 . [1] El 15 de junio de 1930, Cuthbert jugó cedido en el Chicago Sparta durante un partido de exhibición contra el Rangers FC [2] En 1934, los Bricklayers se convirtieron en los Wiebold Wonderbolts. Cuthbert siguió tocando para ellos hasta finales de la década de 1930. En algún momento, se mudó a Chicago Manhattan Beer . Durante la temporada 1938-1939, Manhattan Beer compitió en la St. Louis Soccer League . [3] En 1939, Cuthbert nuevamente experimentó una decepción cuando Manhattan Beer cayó ante Brooklyn St. Mary's Celtic en la final de la National Challenge Cup de 1939 .