Él era el hijo más joven de Conn O'Donnell , y nieto de Calvagh O'Donnell que había gobernado las tierras de Tyrconnell de O'Donnell . [1] Durante la década de 1580 apoyó los reclamos fallidos de su hermano mayor Niall Garve O'Donnell a la jefatura de los O'Donnell. Después de apoyar inicialmente a su rival y primo, el señor de Tyrconnell Hugh Roe O'Donnell y su aliado Hugh O'Neill, Conde de Tyrone durante la Rebelión de Tyrone , Niall cambió de bando en 1600 para apoyar a las fuerzas de la Corona, en particular la expedición que desembarcó bajo el mando de Sir Henry . Docwra en Derry. Conn y otros dos hermanos, Hugh Boy y Donal también desertaron trayendo consigo hasta mil guerreros según algunas estimaciones. [2] Ayudaron a la corona a capturar Lifford , un bastión clave de O'Donnell, ante la indignación de Hugh Roe, quien mató al hijo pequeño de Niall Garve (y al sobrino de Conn) en represalia. [3]
Conn desempeñó un papel activo en la lucha contra Hugh Roe, sobre todo durante el asedio de Donegal en 1601. Fue un conflicto prolongado y reñido durante el cual la abadía de Donegal quedó destrozada por la explosión de barriles de pólvora que se habían almacenado allí. Durante los combates, Conn resultó herido de muerte. Aunque había apoyado a su hermano mayor Niall hasta este punto, era por derecho propio un candidato elegible para el señorío de los O'Donnell. [ cita requerida ]