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Cool Relax es el segundo álbum de estudio de Jon B. Fue lanzado porel sello Yab Yum Records de Tracey Edmonds y distribuido por la subsidiaria de Epic Records , 550 Music , el 16 de septiembre de 1997.

Cool Relax fue la continuación de su debut en 1995, Bonafide . Jon asumió el papel de tener más control creativo en su segundo álbum. En su debut, se le dio libertad para escribir y producir, pero Edmonds y su entonces esposo, Babyface, estuvieron muy involucrados en la realización de Bonafide . [2] Jon confiaba en el material de su nuevo álbum, pero peleó con Edmonds y Babyface por ciertas canciones para continuar con el proyecto. [2]

Aparte de su trabajo, Jon buscó la producción externa de Tim & Bob, Johnny J, David Foster y Ali Shaheed Muhammad de A Tribe Called Quest , entre otros. La canción que se convirtió en el primer sencillo "Don't Say", fue escrita por el ex miembro de Boyz II Men y Az Yet , Marc Nelson. Jon escuchó a Nelson tocar la canción en el estacionamiento de la compañía discográfica y pidió grabarla para su álbum. [2] El video musical del sencillo presentaba a Sanaa Lathan , entonces desconocida, como el interés amoroso femenino. [3]

" They Don't Know " fue lanzado como el siguiente sencillo, con un video musical dirigido por Christopher Erskin . [4] La cara B de la canción, " Are U Still Down ", también se publicó a pesar de las objeciones de la compañía discográfica, ya que presentaba las voces del entonces fallecido Tupac Shakur, quien murió cuando Jon comenzó a grabar el álbum. [2] Jon recibió ayuda de la madre de Shakur, Afeni Shakur, quien le dio permiso a Jon para limpiar su voz para la canción. [2] Grabaría una secuela de "Are U Still Down" llamada "Part 2" con una aparición póstuma de Shakur en su álbum de 2004 Stronger Everyday .

El siguiente sencillo fue la canción "I Do (Whatcha Say Boo)". La canción apareció originalmente en su cinta de demostración antes de grabar Bonafide , al igual que la pista del álbum "Can We Get Down". [2] El sencillo final fue la canción principal, que tenía un remix que incluía a Guru del grupo de hip hop Gang Starr . La canción fue producida por Ali Shaheed Muhammad, a quien Jon buscó debido a que era fanático de A Tribe Called Quest desde hace mucho tiempo. [2] "Pride & Joy" fue grabada originalmente por Toni Braxton para su segundo álbum Secrets , pero la canción nunca llegó a la lista final de canciones. [2] Más tarde, Jon grabó la canción para él mismo, mientras le daba a ella la canción "In the Late of Night" para su álbum.

La última canción de Cool Relax , "Tu Amor", fue escrita por la compositora Diane Warren. [2] Jon sintió que la canción no encajaba con el resto del álbum y se hizo a pedido de Epic Records al ver el potencial de la canción para convertirse en un gran éxito. [2] Casi una década después, la canción sería versionada por el grupo de pop mexicano RBD para su álbum en inglés Rebels . [5]