La segunda temporada de Crazy Ex-Girlfriend se estrenó en The CW el 21 de octubre de 2016 y duró 13 episodios hasta el 3 de febrero de 2017. La temporada está protagonizada por Rachel Bloom como Rebecca Bunch, una joven abogada que busca una relación con el objeto de su obsesión, Josh Chan, mientras continúa su búsqueda para encontrar la verdadera felicidad. Vincent Rodríguez III , Santino Fontana , Donna Lynne Champlin , Pete Gardner , Vella Lovell y Gabrielle Ruiz son coprotagonistas.
Tres semanas después de que Rebecca le confesó a Josh que se mudó a West Covina por él, Josh, que recientemente fue desalojado por Valencia después de que ella rompió con él, termina viviendo con Rebecca, pero duerme en el sofá para evitar cualquier incomodidad. Mientras tanto, Paula comienza a darse cuenta de sus límites con Rebecca y ve la realidad de que a Josh no le gusta tanto Rebecca como ella. Desde su ruptura, Greg ha estado fuera del radar por un tiempo, pero Rebecca y Paula lo descubren asistiendo a Alcohólicos Anónimos .
Rebecca quiere pasar más tiempo con Josh. Greg les cuenta a sus amigos sobre su recuperación y Josh le revela que él y Rebecca están durmiendo juntos. Paula espera que Rebecca complete su carta de recomendación.
Rebecca se pregunta si está destinada a estar con Josh o con Greg. Después de un susto de embarazo que resulta ser su período, Josh vuelve a romper con Rebecca. Greg debe decidir si quedarse en West Covina o asistir a la Universidad de Emory . Paula experimenta su propio susto del embarazo y tiene que tomar una decisión, que Darryl acelera sin saberlo.
Después de que Greg se va a la Universidad de Emory , Rebecca es perseguida por los "espíritus de la memoria" de Josh y Greg, y decide quemar todas sus posesiones. Cuando un video de YouTube de su llamada al 911 se vuelve viral, Rebecca se muda con Heather y se cambia de imagen para convertirse en candidata a portavoz imbécil . Paula lidia con su embarazo que le impide ir a la escuela de leyes.
Rebecca y Valencia se unen en el desierto; En la facultad de derecho, Paula encuentra una nueva amiga en Sunil y comienza a cuestionar su amistad con Rebecca; Darryl descubre algo sorprendente sobre White Josh que lo lleva a cuestionar su relación.