Silvestri comenzó su carrera profesional a la edad de 20 años, luego de ser ascendido de las canteras de Ternana Calcio en 1995. El jugador hizo un puñado de apariciones en su primera temporada, y continuó con la selección absoluta durante 4 temporadas completas, y en En sus dos últimas temporadas con el club, Silvestri se consagró como titular indiscutible y, tras la conclusión de la temporada 1998-99, Silvestri había acumulado más de 100 partidos con su club en todas las competiciones, anotando 6 goles. Tras varias temporadas positivas en el Ternana Calcio , el lateral se trasladó al Cosenza Calcio en el verano de 1999.
En julio de 1999, Cosenza Calcio 1914 , anunció oficialmente el fichaje del defensa de 24 años, por un traspaso no revelado. En solo dos temporadas con el club de tercera división, Silvestri logró 54 apariciones impresionantes con 1 gol en todas las competiciones. La forma impresionante de los jugadores generó interés entre varios clubes italianos más grandes, incluido el equipo de la Serie A , el US Lecce , que finalmente fichó al defensor en el verano de 2001.
El defensa se transfirió oficialmente al US Lecce en el verano de 2001 e hizo su debut en la Serie A durante esa temporada. En su primera temporada en la Serie A , el jugador logró hacer 15 apariciones en la liga, además de participar en una Copa de Italia selecta y partidos amistosos. Sin embargo, Silvestri no pudo ayudar al club a evitar el descenso a la Serie A , pero permaneció en la plantilla, a pesar de su descenso. En su segunda temporada con el club de Apulia , Silvestri fue titular durante gran parte de la Serie Btemporada, y pasó a hacer 35 aperturas para el club en la liga. Sus esfuerzos ayudaron al club a obtener el ascenso de regreso a la máxima categoría después de solo una temporada en el segundo nivel. En la temporada de regreso del club, Silvesrti fue eliminado del XI inicial e hizo solo 15 apariciones en la liga. Durante la siguiente campaña, Silvestri estuvo muy abajo en el orden jerárquico y también se vio obstaculizado por lesiones durante la primera parte de la temporada. Con esto, logró hacer solo 2 apariciones durante los primeros 4 meses de la temporada 2004-05 de la Serie A. Después de un pésimo comienzo de temporada, el lateral se transfirió al Calcio Catania siciliano para la segunda mitad de la temporada 2004-05 de la Serie B.
Silvestri se incorporó oficialmente al conjunto siciliano en enero de 2005, durante el mercado de fichajes de invierno. Instantáneamente se convirtió en una parte clave de la lista del equipo e hizo 18 apariciones en la liga anotando 2 goles en sus primeros seis meses. Silvestri también fue una parte influyente del primer equipo de Catania durante la temporada 2005-06 de la Serie B , ya que ayudó al club a terminar segundo en la liga y, por lo tanto, a obtener el ascenso a la Serie A italiana . Cristian contribuyó con un impresionante total de 36 partidos de liga, también anotando un solo gol. Tras el regreso de Catania a la máxima categoría italiana, Silvestri siguió siendo una figura integral en el éxito del club. Dirige 22 Serie Aapariciones y ayudó a guiar al equipo a un puesto 13 en la tabla de la liga. La temporada 2007-08 resultó ser muy similar, ya que el jugador contribuyó con 26 apariciones, lo que ayudó al equipo a evitar el descenso una vez más con un puesto 17 en la liga. Durante la campaña 2008-09 de la Serie A , Silvestri se utilizó a menudo como lateral izquierdo, ya que el lado derecho fue cubierto por Gennaro Sardo y más tarde por Alessandro Potenza . Silvestri aún logró 23 apariciones en la liga y el club terminó en el puesto 15 en la mesa final. Al concluir la temporada se escuchó hablar de una renovación de contrato, pero el 30 de junio de 2009, Silvestri se convirtió en agente libre a la edad de 34 años. Durante su etapa en Cataniaera conocido por ser un gran trabajador y un llamado "muro" en posiciones defensivas.