En 1811, Cromwell High School ocupó el edificio que ahora se usa como Biblioteca Belden, que se encuentra junto al ayuntamiento. Hubo 278 estudiantes en total en este año. En 1902, se construyó Nathaniel White School, y se usó como escuela secundaria durante 54 años, hasta que se construyó la escuela secundaria actual, Cromwell High School, en 1956. [2] Nathaniel White School ahora se conoce como Cromwell Middle School . y hasta septiembre de 2006 se utilizó para los grados 5, 6, 7 y 8. El quinto grado ahora se enseña en la Escuela Intermedia Woodside junto con el 3.er y 4.º grado. La escuela secundaria se utiliza para los grados 9, 10, 11 y 12.
Nathaniel White, quien murió el 17 de agosto de 1711, fue el segundo terrateniente más grande de Middletown, dejando una propiedad de más de 1500 acres de tierra y propiedad. El testamento de Nathaniel mostró que dio 1/4 de su participación en las tierras comunales a "las escuelas ya acordadas en la ciudad de Middletown, para siempre. Ya había estado permitiendo que una escuela residiera en esta propiedad, mientras vivía, y es el primer caso de un colono estadounidense que dona su tierra al gobierno para uso público. Cuando se abrió la primera escuela adecuada en esa parte de la ciudad, ahora llamada Cromwell, la ciudad votó unánimemente para nombrarla "La Escuela Pública Nathaniel White". [3]
Cromwell High School es una escuela secundaria de cuatro años que ofrece programas curriculares y cocurriculares a aproximadamente 600 estudiantes en los grados 9-12. En 2004, el 95% de los estudiantes del último año recibieron aceptaciones en universidades de cuatro o dos años. Los estudiantes restantes ingresaron a una rama de las fuerzas armadas o aceptaron empleo en negocios vecinos.
Los cursos tomados deben incluir 4 años (4 créditos) de inglés, al menos 3 años cada uno (al menos 3 créditos) de estudios sociales, matemáticas y ciencias, al menos ½ créditos en educación profesional/tecnológica, al menos 1 crédito de multa educación artística/vocacional, 1 crédito de educación física, ½ créditos en salud y al menos 8 créditos en materias optativas, que incluye clases de idiomas. Esto suma hasta 24 créditos.
Actualmente hay alrededor de 600 estudiantes en asistencia. La clase individual más grande que jamás haya asistido a esta escuela fue la clase de 2011, con alrededor de 175 estudiantes.
Para graduarse de Cromwell High School, se deben acumular 24 créditos. Antes de 2011, se requerían 22.5 créditos para graduarse. Además de esto, se deben completar 30 horas de servicio comunitario .