En 1811, Cromwell High School ocupó el edificio que ahora se usa como Biblioteca Belden, que está adyacente al ayuntamiento. Hubo 278 estudiantes en total en este año. En 1902, se construyó la escuela Nathaniel White, y se utilizó como escuela secundaria durante 54 años, hasta que la escuela secundaria actual, Cromwell High School, se construyó en 1956. [2] La escuela Nathaniel White ahora se conoce como Cromwell Middle School y hasta septiembre de 2006 se usó para los grados 5, 6, 7 y 8. El quinto grado ahora se enseña en la Escuela Intermedia Woodside junto con el tercer y cuarto grado. La escuela secundaria se utiliza para los grados 9, 10, 11 y 12.
Nathaniel White, quien murió el 17 de agosto de 1711, fue el segundo terrateniente más grande de Middletown, dejando una propiedad de más de 1500 acres de tierra y propiedades. El testamento de Nathaniel mostraba que entregó un cuarto de su parte de las tierras comunales a "las escuelas ya acordadas en la ciudad de Middletown, para siempre. Él ya había estado permitiendo que una escuela residiera en esta propiedad, mientras él vivía, y es el primer caso de un colono estadounidense que dona sus tierras al gobierno para uso público. Cuando se abrió la primera escuela adecuada en esa parte de la ciudad, ahora llamada Cromwell, la ciudad votó unánimemente para nombrarla "Escuela Pública Nathaniel White". [3]
Cromwell High School es una escuela secundaria de cuatro años que ofrece programas curriculares y cocurriculares a aproximadamente 600 estudiantes en los grados 9-12. En 2004, el 95% de los estudiantes de último año recibieron aceptaciones en universidades de cuatro o dos años. Los estudiantes restantes ingresaron a una rama de las fuerzas armadas o aceptaron un empleo en empresas vecinas.
Los cursos tomados deben incluir 4 años (4 créditos) de inglés, al menos 3 años cada uno (al menos 3 créditos) de estudios sociales, matemáticas y ciencias, al menos ½ créditos en educación profesional / tecnológica, al menos 1 crédito de multa. artes / educación vocacional, 1 crédito de educación física, ½ crédito en salud y al menos 8 créditos en optativas, que incluye clases de idiomas. Esto suma 24 créditos.
Actualmente asisten alrededor de 600 estudiantes. La clase más grande que jamás haya asistido a esta escuela fue la clase de 2011, con alrededor de 175 estudiantes.
Para graduarse de Cromwell High School, se deben acumular 24 créditos. Antes de 2011, se requerían 22,5 créditos para graduarse. Además de esto, se deben completar 30 horas de servicio comunitario .