Ion ciclopropenio
El ion ciclopropenio es el catión con la fórmula C
3H+
3. Ha atraído la atención como el ejemplo más pequeño de un catión aromático . Sus sales han sido aislados, y muchos derivados se han caracterizado por cristalografía de rayos X . [1] El catión y algunos derivados simples se han identificado en la atmósfera de Titán, la luna de Saturno . [2]
Con dos electrones π, la clase de cationes ciclopropenio obedece las reglas de aromaticidad de Hückel para 4 n + 2 electrones ya que, en este caso, n = 0. De acuerdo con esta predicción, el núcleo de C 3 H 3 es plano y los enlaces C – C son equivalente. En el caso del catión en [C 3 (SiMe 3 ) 3 ] + SbCl-
6, [3] las distancias C – C del anillo oscilan entre 1.374 (2) y 1.392 (2) Å.
Se han caracterizado las sales de muchos cationes ciclopropenilo. Su estabilidad varía según los efectos estéricos e inductivos de los sustituyentes.
Las sales de trifenilciclopropenio fueron descritas por primera vez por Ronald Breslow en 1957. La sal se preparó en dos pasos comenzando con la reacción de fenildiazoacetonitrilo con difenilacetileno para producir 1,2,3-trifenil-2-ciclopropeno nitrilo. El tratamiento de éste con trifluoruro de boro produjo [C 3 Ph 3 ] BF 4 . [4] [5] [6]
El catión original, [C 3 H 3 ] + , se informó como su hexacloroantimoniato ( SbCl-
6) sal en 1970. [7] Es indefinidamente estable a -20 ° C.
Las sales de triclorociclopropenio se generan por extracción de cloruro del tetraclorociclopropeno : [8]
