Grupo ciclopropilo
Un grupo ciclopropilo es una estructura química derivada del ciclopropano y puede participar en reacciones orgánicas que constituyen cicloadiciones y reacciones orgánicas de reordenamiento del ciclopropano . El grupo tiene una fórmula empírica de C 3 H 5 y enlaces químicos de cada uno de los tres carbonos a los otros dos.
Debido a los ángulos de enlace desfavorecidos (60 °), los grupos ciclopropilo están muy tensos. Se propusieron dos modelos orbitales para describir la situación de vinculación. El modelo de Coulson-Moffit utiliza enlaces doblados. Los enlaces CC están formados por la superposición de dos orbitales híbridos sp. Para adaptarse al pequeño ángulo de enlace, hay algo de rehibridación que da como resultado híbridos sp ~ 5 para los enlaces del anillo y sp ~ 2 para los enlaces CH. Este modelo se asemeja al modelo de enlace banana para dobles enlaces C = C (enlaces τ).
Alternativamente, la estructura se puede explicar con el modelo de Walsh. Aquí, los dos híbridos sp que forman el enlace de anillo se separan en un híbrido sp 2 y un orbital p puro. Esto corresponde a la descripción del enlace π de los dobles enlaces C = C.
Los grupos ciclopropilo son buenos donantes en la hiperconjugación, lo que da como resultado una estabilización considerable de los carbocationes. En contraste con los dobles enlaces, la estabilización de los radicales es más débil y la estabilización de los carbaniones es insignificante. Esto se explica por la ocupación del sistema π con dos electrones más, lo que hace que el HOMO del catión ciclopropil metilo sea isolobal al HOMO del anión alilo. [1]
