Nacido en Umapine, Oregón , Gentry se graduó de la escuela secundaria Walla Walla en Walla Walla, Washington . Jugó fútbol americano universitario en el Washington State College en Pullman bajo la dirección del entrenador en jefe Babe Hollingbery , [2] y fue seleccionado por Associated Press como extremo del primer equipo en el equipo All-Pacific Coast en 1941 . Gentry también jugó béisbol y baloncesto para los Cougars . [1] [3]
Sirvió en la Marina de los EE. UU. durante la Segunda Guerra Mundial , [3] y jugó en el equipo de fútbol Pre-Flight Air Devils de Saint Mary . [1]
Gentry jugó fútbol americano profesional en la All-America Football Conference para Los Angeles Dons de 1946 a 1948. Apareció en 42 juegos, 27 como titular, y atrapó 74 pases para 1,001 yardas y cinco touchdowns. [2] También jugó baloncesto profesional con los Spokane Blazers de la Pacific Coast Basketball League. [3] Gentry fue asistente en su alma mater bajo la dirección del entrenador en jefe Al Kircher en la década de 1950 , [4] y más tarde director atlético en la penitenciaría estatal de Walla Walla. [1]
Gentry murió a los cincuenta años en Portland, Oregón , de un ataque al corazón, un día después de que su hijo adolescente muriera en un accidente automovilístico. [1] [3]