Jugó para la Universidad de California en Los Ángeles y fue nombrado Jugador de primer año del año 2011 de la Conferencia Pacific-10 . Reside en Downey, CA . [1]
Kosakowski pasó los dos primeros años de su carrera de tenis profesional jugando en torneos con sede en California , llegando a la final del evento F25 de EE. UU. En septiembre de 2010, y finalmente perdió ante Chris Guccione en sets seguidos. [2] Al año siguiente, en junio de 2011, ganó el torneo USA F13, derrotando a Steve Johnson, 6-4, 2-6, 6-3 en la final. [2]
Jugó en el Farmers Classic 2011 como clasificatorio y derrotó a Tim Smyczek , 2-6, 6-1, 6-3 en la primera ronda. En la segunda ronda, perdió ante el eventual campeón de individuales Ernests Gulbis , 2-6, 4-6. [3] [4]
En junio de 2012, Kosakowski viajó a Italia para disputar su primer torneo profesional fuera de Estados Unidos, compitiendo como clasificatorio en el Città di Caltanissetta . Después de vencer a Omar Giacalone en tres sets en su primer clasificatorio, Kosakowski noqueó tanto a Philipp Oswald como a Laurent Rochette para clasificar a la primera ronda del torneo. Luego venció al brasileño Thiago Alves en sets seguidos, antes de sorprender al tercer sembrado Frederico Gil , 6–3, 6–4, para avanzar a los cuartos de final del evento, donde perdió ante su compañero de clasificación Alejandro González . [2] [5]