Henry nació cerca de Cambridge, Maryland , y asistió a la Academia de Cambridge y al St. John's College de Annapolis, Maryland . Estudió derecho, fue admitido en el colegio de abogados en 1844 y ejerció en Cambridge.
Henry comenzó su carrera política como miembro de la Cámara de Delegados de Maryland en 1846, y nuevamente más tarde en 1849. También sirvió en el Senado del Estado de Maryland en 1869. En 1876, Henry fue elegido demócrata para el cuadragésimo quinto y en 1878 hasta el cuadragésimo sexto congreso, sirviendo desde el 4 de marzo de 1877 hasta el 3 de marzo de 1881. Durante el cuadragésimo sexto congreso, se desempeñó como presidente del Comité de Cuentas .