Maloney se postuló por primera vez para las elecciones a la Asamblea Legislativa de los Territorios del Noroeste en las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1888 en el distrito electoral de Edmonton . Terminó en un distante cuarto lugar en un campo de cuatro candidatos detrás de Samuel Cunningham y los ganadores Herbert Charles Wilson y Frank Oliver .
Maloney se postularía por segunda vez en las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1891 en el distrito electoral reconstituido de St. Albert . Volvería a terminar último, esta vez en un campo de tres candidatos. El tercer intento de Maloney por el cargo resultaría exitoso ya que ganó las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1894 derrotando al titular Antonio Prince .
Maloney fue derrotado corriendo para un segundo mandato en las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1898 por Frederic Villeneuve . Maloney recuperaría su escaño en las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1902 . En 1903 fue destituido después de que surgieran acusaciones de soborno cometido por sus agentes oficiales durante su campaña electoral de 1902. Se convocó una elección parcial el 9 de junio de 1903 y Maloney se postuló para mantener su escaño. Fue derrotado por Louis Lambert , quien perdió ante Maloney en la campaña de 1902. [1]
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