Stiles nació en San Petersburgo, Florida . Fue tres veces All-America en Florida Southern College y fue miembro del equipo del Campeonato Nacional de la División II de la NCAA de 1995 .
Stiles jugó en el Nationwide Tour en 1997, 1999–2002, 2004 y 2008 y en el PGA Tour en 2003, 2005–07 y 2009. Obtuvo su tarjeta del PGA Tour en 2007 al terminar empatado en el puesto 16 en Q-School en 2006 . pero no pudo retener su tarjeta y regresó al Nationwide Tour en 2008. Terminó séptimo en la lista de ganancias del Nationwide Tour en 2008 y obtuvo su tarjeta del PGA Tour de 2009. Stiles es el líder en dinero de su carrera de todos los tiempos a través de su victoria en 2012 en el News Sentinel Open en el Web.com Tour con $1,815,688.
* Nota: El HSBC New Zealand PGA Championship 2008 se acortó a 36 hoyos debido a la lluvia. Debido a la duración del evento, esta victoria no se reconoce oficialmente como una victoria del Nationwide Tour.
1 Co-sancionado por el Nationwide Tour