En 1899, Allison fue uno de los miembros fundadores del club italiano AC Milan , que originalmente se llamaba Milan Foot-Ball and Cricket Club, y fue seleccionado como el primer capitán del equipo. [1] Allison también se acredita como el primer goleador en la historia del club, anotando el gol de apertura en el primer partido de Milán, un amistoso contra el Mediolanum, el 11 de marzo de 1900. [2]
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