Nacido en Trail, Columbia Británica , asistió a St. Thomas More Collegiate en Burnaby . Asistió a la Universidad St. Francis Xavier en Antigonish, Nueva Escocia , donde también jugó al fútbol. [1] Terminó su licenciatura en la Universidad de Niagara en Nueva York , antes de recibir su maestría y doctorado. en Estudios Medievales de la Fordham University dirigida por los jesuitas en la ciudad de Nueva York . Mientras estaba en Fordham, Sylvester conoció a su futura esposa, la Dra. Allyson Larkin, quien estaba en el mismo programa. [2] Sylvester se convirtió en el primer presidente de Corpus Christi Collegey en 2005 fue nombrado Director de St. Mark's College, también en la Universidad de British Columbia . Fue contratado para servir como director de King's University College en 2009. En el momento de su contratación, también se desempeñaba como vicepresidente de la Asociación de Universidades y Colegios Católicos de Canadá. [3]
Sylvester fue nombrado presidente de la Universidad de St. Michael's College de la Universidad de Toronto y vicecanciller de la Universidad de Toronto , a partir del 1 de agosto de 2018. [4]