Isaman jugó fútbol americano universitario en la Universidad Estatal de Ohio . Fue el apoyador interior titular de los Ohio State Buckeyes .
Isaman fue el campeón nacional de peso pesado de los Guantes de Oro de 1988, derrotó a James Johnson en los cuartos de final, a Tommy Morrison en las semifinales y a Robert Hargrove en la final. También perdió una decisión por puntos ante Mike Tyson en una semifinal previa de los Guantes de Oro Nacionales . Fue el único boxeador que peleó contra Tyson y no fue noqueado.
Isaman se convirtió en profesional en 1990 y ganó sus primeras 12 peleas, antes de perder una revancha ante Marion Wilson en 1992. Se retiró en 1994 después de una racha de tres peleas ganadas.