Nacido en Johannesburgo , Segal representó originalmente a su Sudáfrica natal, pero cambió su lealtad a Canadá a fines de la década de 1970 mientras residía en el país. Ahora vive en los Estados Unidos.
Segal apareció en el cuadro principal del US Open de 1981 y jugó las eliminatorias en Wimbledon . Compitió en dos eliminatorias de Copa Davis para Canadá, contra México en 1984 y el Caribe/Indias Occidentales en 1985. [1] [2]