Los pigmentos de diarilida son compuestos orgánicos que se utilizan como pigmentos en tintas y materiales relacionados. A menudo son de color amarillo o amarillo verdoso. Hasta cierto punto, estos compuestos orgánicos han desplazado al sulfuro de cadmio del mercado. Existen como polvos amarillos de baja solubilidad en agua. [1]
Producción
La formación de estos pigmentos implica la reacción de diaminas aromáticas diazotizadas (derivados de bencidina ) con componentes de acoplamiento, típicamente derivados de acetoacetanilida . Variando ambos componentes, se ha producido una amplia variedad de pigmentos. [2] Una familia relacionada de pigmentos orgánicos son los ariluros más simples , que surgen del acoplamiento de sales de monodiazonio con los mismos compañeros de acoplamiento.
Las estructuras moleculares de estas moléculas están más conjugadas de lo que se representa en las imágenes que se muestran a continuación. [3] Los colores de los pigmentos pueden variar de amarillo a verde. Uno de los pigmentos amarillos de diarilida más comunes es el pigmento amarillo 12 . Su número CAS es . Otros pigmentos amarillos de diarilida incluyen '' 'amarillo 13' '' , '' 'amarillo 17' '' y '' 'amarillo 83' '' . Estos pigmentos comparten la misma estructura y varían en color dependiendo de la sustitución de los anillos de benceno. La producción mundial de pigmentos orgánicos de color se estimó en unas 250.000 toneladas métricas (t) en 2006, de las cuales aproximadamente el 25%, o 62.500 t, son amarillos de diarilida. [4]
Pigmento amarillo 17
Pigmento amarillo 14
Usos
Los amarillos de diarilida son los pigmentos amarillos más comunes utilizados en la impresión, así como una amplia variedad de otras aplicaciones. Debido a su estabilidad, los amarillos de diarilida se utilizan en tintas , recubrimientos y como colorantes plásticos . El pigmento es insoluble. Es un pigmento estándar utilizado en la industria de la tinta de impresión y el embalaje. El pigmento amarillo de diarilida Yellow 12 es uno de los tres pigmentos de colores principales utilizados en el proceso de cuatro colores de la impresión en color . Como tal, su uso es omnipresente en la impresión tanto en aplicaciones comerciales como en impresoras de color para el hogar, así como en la impresión textil .
Toxicidad y peligros
Los pigmentos amarillos de diarilida se consideran no tóxicos. Sin embargo, existe evidencia de que estos pigmentos se degradan cuando se exponen a temperaturas superiores a 200 ° C para liberar 3,3'-diclorobencidina , un carcinógeno que figura en el Inventario de emisiones tóxicas de la EPA de EE. UU . La 3,3'-diclorobencidina es estructuralmente similar a uno de los congéneres de bifenilos policlorados , el PCB 11 (3,3'-diclorobifenilo), y algunas pruebas indican que el uso de pigmentos amarillos de diarilida introduce el PCB 11 al medio ambiente. [5] [6]
Ver también
Referencias
- ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Lewis, DM, Síntesis y estructura de colorantes modernos. Avances en la serie de química del color, vol. 3. Editado por AT Peters & HS Freeman, Blackie Academic & Professional, Glasgow, 1995, xii + 245 págs. ISBN 0 7514 0209 5 . Revista de tecnología química y biotecnología 1996, 65, (2), 207-208.
- ^ Barrow, MJ; Christie, RM; Monteith, JE, Las estructuras cristalinas y moleculares de tres pigmentos amarillos de diarilida, CI Pigments Yellow 13, 14 y 63. Dyes and Pigments 2002, 55, (2-3), 79-89.
- ^ Savastano, D., The pigment report: aunque 2006 fue un año de mejora, los fabricantes de pigmentos se enfrentan a una amplia variedad de desafíos, incluidos los precios de las materias primas, problemas de suministro y exceso de capacidad. Ink world 2007, marzo.
- ^ Rodenburg, LA; Guo, J .; Du, S .; Cavallo, GJ, Evidencia de fuentes ambientales únicas y ubicuas de 3,3'-diclorobifenilo (PCB 11). Ciencia y tecnología ambientales 2009, 44, (8), 2816-2821.
- ^ http://ehp.niehs.nih.gov/121-a86/