Graduado de la escuela secundaria Billings [2] y de la Universidad de Minnesota [3] y reclutado por los Chicago Bears en 1952, [4] Gregory llegó a Canadá para jugar profesionalmente. Comenzó con los Saskatchewan Roughriders en 1952, pero fue al año siguiente cuando tuvo una temporada de carrera. Jugando con los Toronto Balmy Beach Beachers , anotó 98 puntos en 10 juegos (mejor tanto en ORFU como en CFL ), ayudó a ganar el campeonato de la liga, fue un All-Star y ganó el Imperial Oil Trophy como MVP de la liga. [5] Después de una prueba con los Green Bay Packers, volvió a la ORFU en 1957, jugando una temporada con el Sarnia Imperials . [6]