Una dihidroxiantraquinona es cualquiera de varios compuestos orgánicos isoméricos con fórmula C
14H
8O
4, derivado formalmente de la 9,10-antraquinona mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo . Las dihidroxiantraquinonas se han estudiado desde principios del siglo XX e incluyen algunos compuestos de importancia histórica y actual. [1] [2] Los isómeros difieren en la posición de los grupos hidroxilo y de los oxígenos carbonílicos (=O) de la antraquinona subyacente.
El término sin calificar "dihidroxiantraquinona" generalmente significa un derivado hidroxi de 9,10-antraquinona . El grupo funcional dihidroxi-9,10-antraquinona se encuentra ampliamente en productos naturales, [3] [4] [5] y es una característica importante de los antibióticos antitumorales de antraciclina. [6] [7] En particular, la 1,8-dihidroxi-9,10-antraquinona es el precursor del importante fármaco antipsoriático tópico antralina, 1,8-dihidroxi-9-antrona, [8] [9]
Hay 28 formas de elegir dos de los 8 hidrógenos posibles, pero debido a la simetría cuádruple del núcleo de 9,10-antraquinona, solo hay 10 isómeros distintos. [10]
También hay muchos derivados dihidroxi de otras antraquinonas, como 1,2-antraquinona , 1,4-antraquinona y 2,6-antraquinona . [10]