Dirk Chivers se registra por primera vez como miembro de la tripulación del Portsmouth Adventure , un barco corsario con destino al Mar Rojo , bajo el mando del Capitán Joseph Faro (o Farrell) a principios de 1694. Poco después de salir de Rhode Island , Chivers vio la acción como Farrell y Henry Every con éxito. capturó dos barcos en algún momento alrededor de junio de 1695. En su viaje de regreso a Rhode Island, el barco encalló en Mayotte en las Islas Comoras y decidió quedarse atrás con varios otros mientras Farrell y los demás continuaban con Every.
Chivers finalmente firmó a bordo del Resolution de 18 cañones después de ser recogido por el capitán Robert Glover cerca de fin de año. [1] [2] Sin embargo, después de varios meses en el Mar Rojo, Chivers participó en un motín contra Glover y lo colocó a él ya sus 24 seguidores en el barco árabe recientemente capturado Rajapura . Elegido capitán por la tripulación después del motín, hizo que el barco cambiara de nombre al Soldado que, durante el año siguiente, logró capturar una serie de valiosos premios antes de unirse al corsario John Hoar .
Juntos capturaron, y posteriormente rescataron, dos barcos de la Compañía de las Indias Orientales . Sin embargo, los barcos fueron quemados cuando el gobernador de Adén se negó a pagar el rescate. Según la tradición popular, a uno de los marineros capturados, un capitán Sawbridge, se le cosió los labios con una aguja de vela en respuesta a sus constantes quejas.
Chivers y Hoar navegaron con cuatro presas capturadas hacia el puerto de Calcuta en noviembre de 1696, donde exigieron un rescate de £ 10,000 por su liberación enviando un mensaje al gobernador que decía: "No reconocemos ningún país, habiendo vendido el nuestro, y como estamos seguro que nos ahorcarán si nos toman, no tendremos escrúpulos en asesinar y destruir si nuestras demandas no se cumplen en su totalidad ".
El gobernador de Calcuta ignoró sus amenazas y envió diez barcos contra los corsarios y, cuando aparecieron en el puerto, Chivers y Hoar huyeron sin sus premios y se dirigieron al asentamiento de Adam Baldridge en Saint Mary's Island para reparaciones (desmantelando Thomas El viejo barco de Tew , Amity, en busca de repuestos y suministros después de capturarlo del cuñado de Hoar, Richard Glover, llegó en el verano de 1697, donde los dos se separaron mientras Hoar navegaba hacia el Mar Rojo. Glover todavía estaba allí y les pidió que regresaran a América; Chivers se ofreció a dejarlo a bordo si continuaba con la piratería de barcos moros. Glover se negó y Chivers lo dejó allí, donde Glover fue asesinado en un levantamiento nativo.[3]
En abril de 1698, Chivers capturó un barco inglés, el Sedgwick , y llegó a un acuerdo con el capitán del Sedgwick : se le permitiría quedarse con su barco si aceptaba suministrar ron a la tripulación de los corsarios.