Gaynor jugó fútbol americano universitario para los 49ers de Long Beach State . Gaynor fue titular para los 49ers en 1984 y 1985 . En sus dos temporadas, Gaynor lanzó para 6,793 yardas y lanzó 35 touchdowns y 35 intercepciones. En 1985, Gaynor fue nombrado Jugador Coofensivo del Año de la Asociación Atlética de la Costa del Pacífico . [1]
Gaynor fue reclutado por los Cincinnati Bengals con la selección número 99 en la cuarta ronda del Draft de la NFL de 1986 . En su año de novato, Gaynor fue el tercer mariscal de campo del equipo y tuvo tres intentos de pase.
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