Weiss jugó 100 partidos con Dartmouth College , donde fue capitán del Big Green durante la temporada 1987-88, el último año de Weiss. [2] Weiss se unió a los Springfield Indians después de que Big Green completara la temporada, anotando un gol en su único partido con el equipo. Weiss regresó a los Indios durante la temporada 1988-89 de la AHL , anotando catorce puntos en treinta y dos juegos.
Weiss se unió a los Johnstown Chiefs para la temporada ECHL 1989-90 y anotó 19 goles en 40 juegos, el máximo de su carrera, que fue el cuarto total más alto en el equipo a pesar de jugar solo una fracción de los juegos.
En 1991, Weiss fue miembro del equipo selecto de Estados Unidos y asistió al campo de entrenamiento olímpico de 1991. Después de completar el campamento, Weiss se convirtió en el primer estadounidense en jugar en la Liga Nacional Checoslovaca como miembro de HC Olomouc . [2] Weiss jugó siete partidos con el HC Olomouc pero no sumó ningún punto.
Weiss regresó a los Chiefs para la temporada ECHL 1991-92 y registró un récord personal en puntos, anotando 44 puntos en 61 juegos. También fue la primera vez que Weiss jugó en la postemporada, llegando a la segunda ronda y jugando en cinco juegos.
La temporada siguiente, Weiss se unió a los Odense Bulldogs de la Superisligaen de Dinamarca como jugador-entrenador. [2]
Después de completar su carrera en el hockey, Weiss regresó a Dartmouth para terminar su maestría en políticas de salud y se ofreció como entrenador asistente voluntario durante una temporada en 1995-96. [3]