Shepherd jugó fútbol universitario en la Universidad de Western Michigan entre 2014 y 2017, incluso pasó un año como camiseta roja en 2013. Mientras estuvo con los Broncos , Shepherd hizo 60 apariciones y contribuyó con 29 blanqueadas. [1]
Durante su tiempo en la universidad, Shepherd también pasó un tiempo con los Michigan Bucks de la Premier Development League . [2] [3]
Shepherd fue seleccionado en la segunda ronda, en el puesto 46 en general, en el SuperDraft de la MLS 2018 por Toronto FC el 19 de enero de 2018. [4] Shepherd firmó con Toronto FC II , la filial de la USL del club. [5] Debutó el 30 de mayo de 2018, de titular ante el Ottawa Fury FC , pero fue sustituido en el minuto 16 tras lesionarse al conceder un penalti. [6] También apareció en un partido para Toronto FC III en League1 Ontario . [7]
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