Como preparación, EJ asistió a Hamilton High School . Sus habilidades futbolísticas eran tan buenas que recibió una calificación de prospecto de 4 estrellas según Rivals.com . Recibió ofertas de becas de la División I de la NCAA de Georgia Tech, Minnesota, Ohio State, Penn State y Pittsburgh. [1]
Jugó fútbol americano universitario en el estado de Ohio . Fue miembro del equipo del Campeonato Nacional de la NCAA de 2002 que derrotó a Miami (FL) en el juego por el título nacional.
Para su temporada senior, EJ se transfirió a la Universidad de Pikeville en Pikeville , Kentucky . [2] Pikeville es una institución NAIA . En ese momento, ocupaban el séptimo lugar en la nación. Los Bears terminaron 7-3 esa temporada.
Fue contratado por los New York Giants como agente libre no reclutado en el 2006 y pasó toda la temporada en la lista de reserva de lesionados del equipo debido a una lesión en el hombro.
En 2007 volvió a lesionarse en la pretemporada , esta vez con la mandíbula rota. [3] Más tarde fue puesto en libertad. [4]
Dos días después de su liberación de los Giants, Underwood era miembro del equipo de prácticas de los New York Jets . Fue puesto en libertad poco más de un mes después. [4]