Brazalete nació en San Diego, California . Asistió a la Universidad Estatal de San José y fue miembro del equipo de golf hasta que se graduó en 1984. Cuff se convirtió en profesional justo al terminar la universidad en 1984, pero no tuvo mucho éxito. Recuperaría su condición de aficionado a principios de la década de 1990 y produciría una ilustre carrera amateur.
En 1984, fue cuartofinalista en el US Amateur . Perdió en los cuartos de final ante el eventual subcampeón Sam Randolph .
Después de recuperar su condición de aficionado en 1994, Cuff ganó su primer evento amateur en el Campeonato de Cuatro Bolas de la Asociación de Golf del Sur de California (SCGA) con Bob Clark. Volvería a ganar el evento con Clark en 2001. Fueron 1 de 3 equipos en ganar el evento dos veces.
Cuff fue subcampeón de California State Amateur en 1994 después de derrotar a Tiger Woods 2 y 1 en las semifinales. Fue la única derrota de Woods en un partido del verano.
Cuff jugó en los partidos bienales de la Copa Seaver de la SCGA donde, en 1998, formó parte del equipo ganador. [1]
Cuff fue el comemedallista de California State Amateur de 1999 con Steve Conway, después de que ambos dispararon 142 en 36 hoyos. [2]