Un ex futbolista del club con St Eunan's en Letterkenny , con quien ha ganado numerosos campeonatos del condado, [1] [2] [3] [4] anteriormente jugó para Drumcliffe-Rosses Point , el equipo de fútbol del condado de Sligo , y desde que se mudó a Donegal, el equipo de fútbol del condado de Donegal . La transferencia de Brennan de Sligo a Donegal resultó controvertida, generando mucha cobertura mediática y oposición de los clubes rivales. [5] [6] La disputa llevó a que la final del Campeonato de fútbol senior de Donegal de 2002 no se jugara hasta 2003. [7]
Había dejado de jugar para su club cuando ganó el Campeonato de fútbol senior de Donegal 2014 . [8]