Nacido en Baltimore, Maryland , era el hermano menor, por dos años, de Thomas Joseph Kelly . A mediados de la década de 1930, los hermanos se pusieron a trabajar para JWY Martin , un entrenador y propietario de un establo de caballos de carreras que era dueño de Snow Hill Farm, en Glyndon, Maryland, en el valle de Worthington . En 1937, Eddie Kelly se fue a trabajar a Kentucky para el rancho Circle M de Edward Moore. Sin embargo, la carrera de ambos hermanos se vio interrumpida cuando se unieron a las fuerzas armadas de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial .
Eddie Kelly sirvió con el Ejército en Europa y fue condecorado con varias medallas, recibiendo el Corazón Púrpura , la Medalla de la Estrella de Bronce y el Racimo de Hojas de Roble . Después de su licenciamiento al final de la guerra, volvió a las carreras de caballos y en 1945 obtuvo su licencia de entrenamiento. En 1949, el fabricante de ropa de Baltimore , Harry Isaacs , lo contrató para entrenar en su establo de carreras Brookfield Farm. Brookfield sería el principal cliente de Kelly durante los siguientes cuarenta y dos años hasta la muerte de Isaacs en 1990.
El más notable entre los caballos entrenados por Eddie Kelly fue Intencionalmente , el caballo campeón estadounidense de carreras de 1959 . También era dueño de caballos que entrenó y corrió, incluido Lucky Coin , ganador de Kelso Handicap , quien también estableció un récord en un campo de césped de Belmont Park de 1:32.00 por una milla.