Un conservador progresista , sirvió un mandato como primer ministro (1957-1963), derrotando a Louis St. Laurent . Ganó tres elecciones generales (1957, 1958 y 1962), con un gobierno mayoritario y dos minoritarios. Perdió las elecciones de 1963 ante Lester Pearson , quien lo sucedió como primer ministro. Diefenbaker lideró el partido por última vez en las elecciones de 1965, pero fue nuevamente derrotado por Pearson.
Se presentó a las elecciones a la Cámara de los Comunes de Canadá quince veces. Fue derrotado en sus dos primeros intentos (1925, 1926), pero fue elegido en su tercer intento, en 1940. A partir de entonces, fue elegido doce veces más, hasta que murió en el cargo en 1979.
Diefenbaker buscó el liderazgo del Partido Conservador Progresista tres veces, sin éxito en 1942 y 1948, antes de ganarlo en 1957. Tras la derrota en las elecciones de 1965, el partido celebró una convención de liderazgo en 1967 que perdió, poniendo fin a su liderazgo del Partido Conservador Progresista. Robert Stanfield lo sucedió como líder del partido.
Antes de la elección a la Cámara de los Comunes, Diefenbaker también participó en la política provincial y municipal de Saskatchewan, pero con poco éxito.
Diefenbaker ocupa el décimo lugar entre veintitrés primeros ministros por tiempo en el cargo , con un mandato de cinco años y 305 días. [1]
En 1920, Diefenbaker inició su carrera política, comenzando con la política municipal. A los 25 años, fue elegido miembro del consejo de la aldea de Wakaw, Saskatchewan , donde operó su primera práctica legal.