De Paoli fue elegido senador por primera vez en 1992, entre las filas de la Liga Alpina Lombarda , y reconfirmado también en las elecciones generales de 1994. En 1996 fue candidato por la Liga por la Autonomía – Alianza Lombarda , pero fracasó en su intento de ser elegido. [ cita requerida ]
En las elecciones de 1999, fue candidato al Parlamento Europeo por el Partido de los Pensionistas . En 2001, fue elegido nuevamente para el Senado y ocupó el cargo hasta 2006. [ cita requerida ]
Con motivo de las elecciones generales de 2006, firmó un pacto con La Unión , coalición política liderada por Romano Prodi . De Paoli no logró ser elegido para el Senado, pero su partido fue decisivo para la victoria electoral de la coalición, por lo que fue nombrado subsecretario de Deportes en el segundo gobierno de Prodi . [1]