Nacido en Maryport e hijo de una actriz, pasó gran parte de sus primeros años recorriendo el país con su madre y asistiendo a varias escuelas primarias hasta los doce años. Después de dejar la escuela a los doce años, se mantuvo a sí mismo a través de la actuación y otros medios, hasta que se instaló en Shrewsbury en 1922, se casó y comenzó a participar en la política local.
En 1928, se convirtió en presidente de la Shrewsbury Junior Imperial League y fue elegido miembro del consejo local como conservador independiente. Su carrera colonial comenzó en 1935 cuando se fue de vacaciones a Kenia y decidió mudarse allí (en 1936).
Vasey inicialmente encontró trabajo como gerente de cine, pero pronto se involucró en la política local; siendo elegido para el Consejo Municipal de Nairobi para el distrito de Westland en 1938. Más tarde ascendió a alcalde de Nairobi , sirviendo entre 1941-1942 y 1944-1946. Vasey se volvió a casar en 1944 (no está claro qué pasó con su primera esposa). Fue galardonado con un Compañero de la Orden de San Miguel y San Jorge (CMG) en 1945.