Glendinning era hijo de los actores británico-estadounidenses John Glendinning y Clara Braithwaite. En 1907, su padre se casó con la actriz Jessie Millward y ella se convirtió en la madrastra de Ernest. Ernest asistió a Margate College antes de hacer su debut en el escenario en 1903 en un papel en la obra de Annie Russell , Mice and Men . [2] Su carrera se dedicó principalmente al teatro donde actuó en vodevil y en Broadway donde obtuvo muchos éxitos, especialmente junto a Marguerite Clark en la versión teatral de Prunella . [3]
En el cine, apareció en tres películas, incluido uno de los primeros cortometrajes sonoros en 1930. Se le puede ver en la película de Marion Davies de 1922 When Knighthood Was in Flower .