Nacido en Oadby en Leicestershire , Winterton fue educado localmente, luego en el Borough Road College en Isleworth , donde se graduó como maestro. Se involucró en el movimiento de templanza y también se preocupó por la conducta de la policía. Después de trabajar en la docencia, en 1920, se convirtió en periodista del Daily Herald , donde permaneció nueve años. [1]
Winterton se unió al Partido Laborista Independiente (ILP) en 1911, y en 1917 fundó una nueva rama en Richmond-upon-Thames . [2] El ILP estaba afiliado al Partido Laborista , por el cual se presentó sin éxito en Loughborough en las elecciones generales de 1923 y 1924 , antes de finalmente ganar el escaño en 1929 . Luego perdió en las elecciones generales de 1931 y no pudo recuperar el escaño en 1935 . [1]