Felipe Chalegre inició su carrera en Campo Grande . En 2006, se fue al club Vicenza de la Serie B italiana junto con su compañero Diego Tolentino y Renan Wagner , que compartían el mismo agente: Pedrinho VRP .
Durante la temporada 2009-10, fue convocado al campamento de pretemporada del primer equipo y se le otorgó la camiseta número 25. [1]
En enero de 2010, se graduó del equipo juvenil, cedido al Colligiana de la Lega Pro Seconda Divisione . [2]