Un retrato de medio cuerpo a la derecha, mirando hacia adelante para encontrarse con la mirada del espectador. El modelo lleva una chaqueta marrón con cuello de terciopelo sobre un fondo liso. Su brazo izquierdo descansa sobre el respaldo del sofá o la silla en la que está sentado, mientras que su mano derecha, que sostiene un lápiz de color, está parcialmente metida dentro de su chaqueta.
Stanfield tuvo una carrera temprana como marinero antes de convertirse en un célebre pintor de escenarios teatrales y dioramas en movimiento, y posteriormente en el principal artista marino de su tiempo después de Turner. Expuso por primera vez en la Royal Academy en 1820 y este retrato fue encargado por su antiguo mecenas, George Watson Taylor MP. Se exhibió en la Royal Academy en 1829, el año de la presidencia de Stanfield de la Sociedad de Artistas Británicos, y es posible que tuviera la intención de conmemorarlo. En 1844, Stanfield se convirtió en el primer Curador Honorario de Cuadros en el Hospital de Greenwich, cuidando las obras que forman el núcleo de la colección de arte del Museo Marítimo Nacional.
El artista, John Simpson, fue asistente de Sir Thomas Lawrence y amigo personal de Stanfield. Otro retrato diferente suyo de aproximadamente la misma fecha permanece con los descendientes de Stanfield y un tercero, atribuido, de aproximadamente 1833, se encuentra en la Galería Nacional de Retratos. Se sabe que este ejemplo, aunque revestido, está fechado en 1829 en la parte posterior del lienzo original y fue grabado en mezzotint por William Say en 1834. Simpson y Stanfield también pueden haber estado conectados a través del Capitán Peter Heywood, quien fue uno de los primeros de este último. mecenas y que Simpson pintó en 1822 (BHC2766).
La pintura fue presentada al Museo en 1978 por un marchante de Londres, el difunto Monty Bernard de Ryder Street, que la había tenido en su colección sin enmarcar desde al menos 1948.
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