Wickes nació en Nueva York el 26 de octubre de 1876. Era hijo de Edward Allen Wickes (1843 - 1918) y Mary Forsyth Wickes (1847 - 1933).
Pasó gran parte de su infancia en Francia y se graduó de St. Mark's School en Southborough, Massachusetts en 1894.
Se graduó de Yale en 1898 y de la Facultad de Derecho de Columbia en 1900, donde fue uno de los fundadores de Columbia Law Review . Era abogado de profesión y se convirtió en el socio mayoritario de Wickes, Riddell, Bloomer, Jacobi and McGuire en la ciudad de Nueva York.
Wickes se unió al ejército e ingresó al campo de entrenamiento de Plattsburg en agosto de 1917. Fue comisionado como capitán de infantería el 8 de noviembre de 1917. Fue enviado inmediatamente al extranjero para prestar servicio con el seguro de riesgo de guerra. Llegó a París el 26 de diciembre y fue asignado para dirigir la tramitación del seguro de riesgo de guerra para oficiales y hombres de las 1ª, 2ª, 42ª y 26ª Divisiones destacadas en Neuf Château .
El 1 de febrero de 1918, fue nombrado Oficial de Enlace en Jefe Adjunto para organizar el servicio de enlace en París y sus alrededores, así como el ejército en el campo. A finales de marzo de 1918 fue asignado al estado mayor general de la 1ª División , y sirvió en la 1ª División de abril a junio, estando estacionado durante este período con las 162ª y 60ª Divisiones francesas.
Fue reasignado en julio al estado mayor del V Cuerpo estadounidense y estuvo destinado con el 33.º Cuerpo francés en los Vosgos, permaneciendo allí hasta septiembre. Luego fue reasignado al estado mayor del Mayor General Paul AM Maistre, comandante del Grupo Francés de Ejércitos del Centro, y sirvió allí hasta el 19 de diciembre de 1918. Wickes fue ascendido al rango de mayor el 12 de septiembre de 1918.