DePaula nació el 4 de julio de 1939 en Jersey City , Nueva Jersey. Sus padres son Basil y Virginia DePaula. Asistió a la escuela primaria católica romana St. Aloysius en Greenville, Jersey City . DePaula nació y se crió en Duncan Avenue en Jersey City junto con su familia.
Después de su liberación de la prisión, DePaula, que había boxeado mientras estaba encarcelado, comenzó a entrenar como aficionado en el gimnasio de la Liga Atlética de la Policía en Bayona . Ganó el título de novato de los guantes de oro de Nueva York de 175 libras en 1962.
DePaula hizo su debut en el boxeo profesional el 27 de abril de 1962 en el Gladiator Arena en Totowa, Nueva Jersey , ganando por nocaut en el tercer asalto a Bill McKeever. Su carrera se vio interrumpida por un período en la cárcel que provocó la retirada de su licencia de boxeo. No hay combates registrados para los años 1964 y 1965 en su registro. Regresó al ring en septiembre de 1966. En mayo de 1967, Anthony 'Gary' Garafola, un ex luchador profesional, asumió el cargo de manager tras la muerte de Patty Amato. DePaula perdió ante Charlie 'The Devil' Green por un paro en el segundo asalto en septiembre de 1967, pero una racha ganadora de cinco combates, incluidos nocauts sobre Juan 'Rocky' Rivero y Jimmy McDermott, le valió una pelea contra Dick Tiger. ex campeón mundial de peso mediano y semipesado.
El 25 de octubre de 1968, DePaula se reunió con el ex campeón de peso semipesado y ex campeón de peso mediano Dick Tiger. Fue una pelea sin título en el Madison Square Garden . En una pelea emocionante, cada luchador tiró al otro a la lona en dos ocasiones. La pelea fue una victoria para Dick por decisión unánime. [1] Posteriormente, la pelea fue galardonada con la 'Pelea del año' de la revista Ring en 1968.
Aunque la pelea de DePaula con Dick Tiger había sido anunciada como una eliminatoria por el título mundial de peso semipesado , su poder de atracción aseguró que los casamenteros en el Madison Square Garden eligieran que él luchara contra el campeón, Bob Foster .
Después de derribar a Foster momentos en su partido (Foster afirmó que fue empujado, pero el árbitro dictaminó que fue un derribo oficial); la pelea fue otorgada a Foster de acuerdo con las reglas de boxeo del estado de Nueva York después de que DePaula fuera enviado a la lona por tercera vez en la primera de un concurso programado de 15 asaltos.